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1899年是丘吉尔人生的一个重要转折点。
这一年，他以保守党候选人的身份参加议员竞选，从此开始了他漫长的政治人生。
在长达半个多世纪的从政生涯中，他经历了起起落落，走进了一条坎坷、独特的道路。
1903年，他被选入议院下院。
那个时候，丘吉尔在政治上扮演一个激进派和自由主义者的角色。
1904年，由于反对保守党提出的保护关税的政策，丘吉尔退出保守党，加入了自由党。
1906年，自由党在大选中获胜，丘吉尔首次入阁，担任此届政府的殖民副大臣。
以后的几年里，他先后担任过商务大臣、内政大臣等重要职位，并在第一次世界大战前夕，1911年出任海军大臣。
他一上任便着手对海军部进行大刀阔斧的改组，建立了海军总参谋部，使海军拨款在军费开支中达到英国历史上的最高水平。
同时还下令海军作战部队处于常年戒备状态。
在此任职期间，他充分地表现了他自己对战争的渴望和对功名的追求。
1914年7月，“一战”
导火线萨拉热窝事件发生后，丘吉尔还没等英国政府对德宣战，便下令海军实行全军总动员。
第一次世界大战爆发初期，协约国军队和德军相持不下，战争一时陷入僵持状态。
为了改变这种不利局面，丘吉尔向当局提出了一整套新的作战计划，主张派一支强大的舰队经达尼尔海峡攻占加利波利半岛，先迫使土耳其屈服，然后从背后和别的协约国部队配合夹击奥匈帝国和德国。
当局采用了他的作战计划，但是由于其他一些未预料到和不可控的因素，结果并不像丘吉尔预先设想的那样，这场战争持续了将近8个多月之久，结果却是英军惨败，损兵折将5万余人。
丘吉尔迫于各方面的攻击，于1915年5月辞去海军大臣的职务。
20世纪20年代初，丘吉尔的政治生涯进入了低谷状态，所有的事情都不顺利：先是1922年丢掉了内阁大臣的官职，又在1923年举行的下院补选中被击败，最后竟退出了自由党。
为了在政治道路上更好地走下去，丘吉尔并没有像俗话所说的那样“好马不吃回头草”
，反而是几经波折。
1924年他重新加入离开了近二十年之久的保守党。
1924年到1929年间，丘吉尔又出任保守党组阁的政府财政大臣。
后由于和保守党政见不和，于1931年1月退出了保守党影子内阁。
此后，一直到第二次世界大战爆发，丘吉尔没有再出任过任何政府要职，实际上是处在一种所谓的“政治上的荒漠状态”
。
“二战”
爆发后，丘吉尔以主战派首领的姿态重新出任英国首相兼国防大臣。
他改变了前任政府的绥靖政策，领导英国人民进行了艰苦的保卫英伦三岛的战斗。
经过多年艰苦卓绝的战斗，1945年7月，第二次世界大战还没有最后结束。
最后的胜利眼看就要到来，人们就要开始品尝胜利果实的时候，英国举行了大选，而保守党在大选中遭到失败，身为保守党成员的丘吉尔也随之丢掉了他的首相职务。
在最后胜利即将到来的时刻，却被赶下台，丘吉尔对此很悲伤，也很无奈。
可是，他并没有就此放弃自己的政治前途。
丘吉尔始终认为自己最有资格统治英国。
落选以后，他在美国历届政府的支持下还一直活跃在世界政治舞台，为能够实现再一次领导英国做准备。
直到1951年，已有77岁高龄的丘吉尔又一次出任英国首相。
但是因为身体的原因，因心力交瘁，后又主动辞职，从而彻底结束了自己的政治生涯。
成功者之所以能够看似轻松地把败局甩在身后，是因为在他们的身上具备了获取成功的一切素质。
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