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少年时期，格兰特显示出爱劳动和承担家务的才能。
拖运木材，开垦和耕种土地，把农产品运回家里或到市场去卖等农家活，他都能干。
据说，他7岁时会使用牲口，8岁就会做生意。
有一次格兰特的父亲让他去买一匹马，临走时告诉他，可以出价20美元，最高可付25美元。
到了市场，格兰特就如实地把父亲的话告诉了卖主。
最后，他真的用25美元买回了一匹马。
回到家里，性情粗暴的父亲并没有为多花了钱而批评他，而是教给儿子如何讨价还价的道理。
格兰特从小就喜欢马。
他在养马、驯马中学会了骑马，而且善骑烈马。
这是当时的同龄人无法相比的。
不过，他在学校里却是个成绩平平的学生。
格兰特长大后觉得自己的全名不大顺口，于是就把教名与中间名倒过来，改为尤利塞斯·海勒姆·格兰特。
当时，俄亥俄州村镇的儿童成年后，一般都跟随父辈务农或学手艺，但格兰特不喜欢他父亲干的那行制革业。
格兰特怕见动物的血，要他吃半生不熟的牛排就会恶心；老格兰特虽然性精粗暴，却很钟爱子女，于是恳请当地的一位联邦议员托马斯·哈默把他的
儿子保送到西点军校去学习。
格兰特并不爱好戎马生涯，但不想再次违抗父命，便勉强同意了。
那位议员过去是格兰特母亲的老友。
但问题是这个议员在写这封信的时候，把哈勒姆这个名字忘得一干二净。
于是他按照西方的取名习惯，自作主张地把格兰特母亲婚前的姓辛普森加了进去。
因此，当1839年夏天格兰特到西点军校报到时，发现自己的全名已变成尤利塞斯·辛普森·格兰特。
按当时军校的规定，姓名是不能随便改动的，格兰待怕引起麻烦，未做更正。
这是美国历史上出现“第一个两度易名的总统”
的由来。
格兰特身材矮小结实，个性温和娴静，甚至还带点少女的羞怯。
但一跨上马背，那种矫捷勇猛的气概顿时与他日常的表现判若两人。
他的高超骑术为他在西点军校博得了“超级骑手”
的称号。
不过这位“超级骑手”
并不喜欢跳舞之类的文娱活动，据说他在四年军校生活中，从来没有参加过当时遐迩闻名的西点舞会。
除了骑马之外，他最大的爱好是读书。
他在自传中说，他之所以愿意进这所军事院校，只是为了有机会多读点书，将来好从事教学工作。
但是，他的学习成绩平平，1843年毕业时，在全班39人中名列第二十一。
由于当时骑兵部队没有军官缺额，这位骑手被分配到第四步兵团当了一名少尉军官。
霉运连连
第四步兵团驻在密苏里州的圣路易斯，格兰特在那里认识了西点军校一个同班同学的妹妹朱莉哑·博格斯·登特。
朱莉娅的父亲是当地的一名法官，他对女儿与一名薪饷微薄的低级军官相爱颇不以为然。
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