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从下定决心以写作为业开始，一直到9年后，他所得的稿费加在一起总共只有30美元，平均起来每个月只有一便士。
他穿的衣服非常破旧，因为长期坐着不动，裤子的屁股部分磨出了小洞，鞋底也磨得尽是窟窿。
因此，人们经常能看到衣衫褴褛、捉襟见肘的萧伯纳小心翼翼地遮掩着衣服上的破洞，狼狈不堪地出入于伦敦的大街小巷。
萧伯纳的生活只有依靠他母亲向面包店、杂货剧赊账来救济他。
在此期间他所得的30美元，包括他担任选举时的计票员所得的5元以及一名律师以25元求他写一篇关于卖药文章的报酬。
这样能活下去吗？当然不！
他惭愧地说：“本来应该是我来养家的，没想到最终的结果反倒是这个家来养我，这个家已经够贫苦的了！”
现在他也常回忆说：“我没有对自己的家庭做过任何贡献，母亲反而要分出精力来照顾我。”
后来处境慢慢好了起来，他终于可以靠着写作自食其力了。
替他带来第一笔稿费的是一个并不出色的剧本。
实际上，21年来，他一直有一个梦想——那就是赚一笔钱，然后娶一名富家千金。
萧伯纳常常在众人面前对社会非常重视的传统如婚姻制度、教会、民主主义等进行批评，从来没有人敢如此大胆地对这些东西大加评论。
这个表面上看起来大胆而激进的人物，实际上却是一个内向、懦弱的人。
关于他，有一个让人吃惊的、发生在泰晤士河畔——他的一个朋友住所附近——的故事。
他在访问这位朋友时，是这样的情形：“我不得不敲他家的门，在这之前，我在河畔徘徊了20分钟左右，后来几乎想放弃拜访他的念头而逃回家去了。
然而我的本能告诉我——如果要在这个世界上有所作为的话，就必须超越自己的懦弱。
最终我鼓起勇气敲响了他家的门。
年轻的我，是如此的内向、懦弱。”
萧伯纳回忆道。
另一方面，他又非常重视在公共场合，行为举止方面的礼仪。
在他的听众中，资本家多于无产者，他不愿成为金钱的奴隶，所以他演讲从来都是分文不取。
1896年，萧伯纳结识了夏露德·蓓唐菲女士，当时他已经40岁了，而她则是一名39岁的老小姐。
她是个富姐，此时的萧伯纳也因剧本在美国畅销而赚了不少钱，一年的收入大概在10万美元以上。
她竭尽全力在社交界大力宣传萧伯纳所倡导的费边主义，这足以说明她是多么支持萧伯纳，然而，对她的帮助他毫不领情，相反他还气愤地指责她：“我从未见过像你这样无聊的女人！”
在他们交往的前两年，萧伯纳丝毫没有结婚的打算，直到1898年，夏露德因公务动身前往罗马，当她抵达丹诺马时，萧伯纳病重的电报也同时到达，她立即丢下一切赶回伦敦。
结果发现，因过度疲劳而疾病缠身的萧伯纳躺在办公室里，这个又脏又臭又小的办公室让夏露德大为吃惊，萧伯纳也自嘲地说：“即使派七个佣人同时来打扫，恐怕也得花上五年才会打扫得干净。”
有着一双不时闪着光芒的碧眼富姐夏露德，立刻把他带到乡下的别墅中，无微不至地照顾他、为他治病。
萧伯纳病愈后，立刻把一只结婚戒指和一份结婚证书送到了夏露德手中。
萧伯纳说：“我实在没有资格结婚，因为我总是让人操心。”
他们持续了45年美满幸福的婚姻，一直到1943年萧伯纳夫人去世。
大家都认为萧伯纳将会先她而死，因为她看起来要比他年轻20岁，虽然他们的实际年龄只相差四个月。
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