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在他13岁时，父亲送他到军事学校去学习军事。
毕业后，他又在福德姆大学学习了两年，由于受大学同学的影响，他立志经商。
要经商的话，霍顿金融学校是个非去不可的地方，于是他转而攻读商业。
在他决定经商的时候，他就决定毕业后的目的地是曼哈顿，因为曼哈顿是纽约的首富之地，许多跨国大公司和大银行都位于此地的华尔街。
从特朗普大学毕业的第3年，即1971年他在曼哈顿租了一套公寓房间。
这是一套小型的公寓间，室内阴暗窄小。
尽管如此，他还是对此备加喜欢，毕竟他迈出了成功的第一步。
特朗普搬到曼哈顿以后认识了许多人，开阔了视野，了解了许多房地产知识，但仍没有发现他能买得起的、价格适中的不动产。
所以他迟迟按兵不动。
到了1973年，曼哈顿的情况突然变糟。
由于通货膨胀，建筑费用猛涨。
更大的问题是纽约市本身，该市的债务，上升到了令人忧心忡忡的地步，人们惶惶不可终日。
特朗普开始担心纽约市的未来，但还不至于彻夜不眠，他是个乐天派。
也就是这种乐观使他意识到目前曼哈顿的困境，正是他大显身手的良机。
他认为，曼哈顿是最佳住处，是世界的经济中心。
纽约在短期内不管有什么困难，事情一定会得到改观，不可能有哪座城市能取代纽约，这一点他毫不怀疑。
在来到曼哈顿的几年里，特朗普一直寻找着一片既便宜将来又很有发展前途的地皮，经过他的观察，哈得逊河边的一个荒废了的庞大铁路广场是个非常理想的选择。
所以每次他沿西岸河滨的高速公路开车过来时，就设想能在那儿建什么。
但现在曼哈顿正处于财政危机，根本不会考虑开发这大约100英亩的庞大地产。
这个时候，人们普遍认为西岸河滨是个危险去处。
尽管如此，特朗普认为，要全面改观并非太难，人们发现它的价值只是时间问题。
1973年，特朗普在报纸上破产广告一栏中，偶然看到一则启事，铁路广场要出售。
于是他开始联系出让方。
广场的事最终虽未落实，但出让方提供了另一个信息：名叫康莫多尔的大饭店由于经营不善，已经破败不堪，多年亏损，饭店拥有者想出让这些资产，可是没有多少人对此感兴趣。
特朗普去做了实地考察，他看到，成千上万的人每天上下班从这里的地铁站上上下下，绝对是一流的好位置。
特朗普把买饭店的事告诉了父亲。
父亲听说儿子要在城中买下那家破饭店，吃惊不小，因为许多精明的房地产商都认为那是笔赔本的买卖。
特朗普当然也知道这一点。
不过他已经有了一个非常完美的计划。
他一方面让卖主相信他一定会买，却又迟迟不付订金。
他尽量拖延时间，他要说服一个有经验的饭店经营人一道去寻求贷款。
他还要趁着现在经济不景气争取市政官员破例给他减免全部税务。
一切都按照他的计划进行，特朗普终于买下了康莫多尔饭店，投资进行装修，并重新命名为海特大饭店，特朗普拥有饭店50%的股权。
新装修后的饭店富丽堂皇，它的楼面是用华丽的褐色大理石铺的，用漂亮的黄铜做柱子和栏杆，楼顶建了一个玻璃宫餐厅。
它的门廊很有特色，成了人人想参观的地方。
海特大饭店开张后，顾客盈门，大获其利，一年总利润超过3000万美元。
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