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项羽带领着军队向西到达新安，又派黥布等人领兵趁夜袭击并活埋章邯部下二十多万人。
到达函谷关，不得入，又派黥布等人，先从隐蔽的小道，打败了守关的军队，才得以进关，一直到达咸阳。
黥布常常担任军队的前锋。
项王分封将领们的时候，封黥布为九江王，建都六县。
汉元年（公元前206年）四月，诸侯们都离开项王的大本营，各自回到自己的封国。
项王拥立怀王为义帝，迁都长沙，却暗中命令九江王黥布等人，在半路上偷袭他。
这年八月，黥布派将领袭击义帝，追到郴县把他杀死。
汉二年，齐王田荣背叛楚国，项王前往攻打齐国，向九江征调军队，九江王托辞病重不能前往，只派将领带着几千人应征。
汉王在彭城打败楚军，黥布又托辞病重不去辅佐楚国。
项王因此怨恨黥布，屡次派使者前去责备黥布，并召他前往。
黥布越发恐慌，不敢前往。
项王正为北方的齐国、赵国担心，西边又忧患汉王起兵，知交的只有九江王，又推重黥布的才能，打算亲近他、任用他，所以没有攻打他。
汉三年，汉王攻打楚国，在彭城展开大规模的战争，失利后从梁地撤退，来到虞县，对身边亲近的人说：“像你们这些人，不配共同谋划天下大事。”
负责传达禀报的随何近前说：“我不理解陛下说的是什么意思。”
汉王说：“谁能替我出使淮南，让他们发动军队，背叛楚国，让齐国再把项王牵制几个月，我夺取天下就万无一失了。”
随何说：“我请求出使淮南。”
汉王给了他二十人一同出使淮南。
到达后，随何见到了准南太宰，但等了三天也没能见到淮南王。
随何游说太宰说：“大王不召见我，一定认为楚国强大，汉国弱小，这正是我出使的原因。
如果我能见到大王，说的话是对的，那正是大王想听的；说的话不对呢，让我们二十人躺在砧板之上，在淮南的广场上被斧头剁死，以表明大王背叛汉国亲近楚国之心。”
太宰这才把话转告淮南王，淮南王接见了他。
随何说：“汉王派我恭敬地上书大王驾前，我私下感到奇怪的是，大王为什么和楚国那么亲近。”
淮南王说：“我面向北边以臣子的身份侍奉他。”
随何说：“大王和项王都是诸侯，北向而以臣子的身份侍奉他，一定是认为楚国强大，可以把国家托付给他。
项王攻打齐国时，他亲自背负着筑墙的工具，身先士卒，大王应当出动淮南全部人马，亲自率领着他们，做楚军的前锋，如今只派四千人去帮助楚国，面北而侍奉人家的臣子，本来是这个样子吗？汉王在彭城作战，项王还未曾出兵齐国，大王就应该调动淮南所有的人马，渡过淮河，帮助项王与汉王日夜会战于彭城之下。
大王拥有万人之众，却没有一个人渡过淮河，这是垂衣拱手地观看他们谁胜谁败。
把国家托付给人家的人，本来就是这个样子吗？大王挂着归向楚国的空名，却想扎扎实实地依靠自己，我私下认为大王这样做是不可取的。
可是，大王不背弃楚国，是认为汉国弱小。
楚国的军队即使强大，却背负着天下不义的名声，因为他背弃盟约而又杀害义帝。
可是楚王凭借着战争的胜利自认为强大，汉王收拢诸侯之后，回师驻守城皋、荥阳，从蜀、汉运来粮食，深挖壕沟，高筑壁垒，分兵把守着边境要塞，楚国要想撤回军队，中间有梁国相隔，深入敌人国土八九百里，想打又打不赢，攻城又攻不下，老弱残兵辗转千里运粮；等到楚国军队到达荥阳、成皋，汉王的军队只要坚守不动，楚军就进攻又攻不破，退却又逃不出汉军的追击。
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