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丙午日，太宗将军营迁到安市城南。
太宗在辽东境外，凡是设置军营，只派哨兵警戒，不挖掘壕沟修筑营垒，虽然逼近高丽城池，但高丽军队始终不敢出城抢掠，士兵们单独行动、在野外宿营，就像在中原一样安全。
太宗将要讨伐高丽时，薛延陀派使者入朝进贡，太宗对使者说：“告诉你们的可汗：如今我父子东征高丽，你们要是能前来侵犯，就尽快来！”
真珠可汗非常惶恐，派使者道歉，还请求出兵协助唐军；太宗没有同意。
等到高丽在驻跸山战败，莫离支派靺鞨人劝说真珠可汗，用丰厚的利益引诱他，真珠可汗因畏惧唐朝而不敢行动。
九月壬申日，真珠可汗去世，太宗为他举哀。
起初，真珠可汗请求立他的庶长子曳莽为突利失可汗，居住在东方，统领各部族；立嫡子拔灼为肆叶护可汗，居住在西方，统领薛延陀本部；太宗下诏批准，都按照礼节册封。
曳莽性情暴躁，轻率用兵，和拔灼不和。
真珠可汗去世后，曳莽前来奔丧。
安葬完毕后，曳莽担心拔灼谋害自己，先返回自己的部落，拔灼追击并杀死了他，自立为颉利俱利薛沙多弥可汗。
太宗攻克白岩城时，对李世积说：“我听说安市城地势险要、士兵精锐，城主有才能又勇敢，莫离支作乱时，城主据城坚守不服从，莫离支攻打不能攻克，只好与他和解。
建安城兵力薄弱、粮食稀少，如果出其不意进攻，一定能攻克。
你可以先攻打建安，建安攻克后，安市城就被我们包围了，这就是兵法所说的‘有的城池不必攻打’。”
李世积回答说：“建安在南边，安市在北边，我军的粮食都在辽东；如今越过安市去攻打建安，如果敌军截断我们的运粮通道，该怎么办？不如先攻打安市，安市攻克后，就可以大张旗鼓地进攻建安了。”
太宗说：“任命你为将领，怎么能不采用你的计策。
不要耽误我的大事！”
李世积于是攻打安市城。
安市城的人望见太宗的旗帜和车盖，就登上城楼击鼓呐喊，太宗大怒，李世积请求攻克城池那天，将城里的男子全部活埋。
安市城的人听说后，更加坚守城池，唐军攻打了很久都没能攻克。
高延寿、高惠真向太宗请求说：“我们已经归顺大唐，不敢不献上诚心，希望天子早日成就大功，我们也能和妻子儿女相见。
安市城的人顾惜自己的家，人人奋勇作战，不容易迅速攻克。
如今我们率领高丽十几万军队，望见唐军旗帜就溃败，全国上下胆战心惊，乌骨城的耨萨年老体衰，不能坚守，调兵逼近那里，早上到达晚上就能攻克。
其余沿途的小城，必定望风而逃。
然后收缴那里的物资粮食，大张旗鼓前进，平壤一定守不住。”
大臣们也说：“张亮的军队在沙城，召见他两天就能赶到，趁着高丽惊恐不安，合力攻克乌骨城，渡过鸭绿江，直取平壤，就在于这次行动了。”
太宗准备听从这个建议，只有长孙无忌认为：“天子亲征，和将领们不同，不能冒险侥幸行事。
如今建安、新城的敌军还有十万人，如果进军乌骨城，他们都会跟在我们后面，不如先攻破安市，攻取建安，然后长驱直入，这才是万全之策。”
太宗于是停止了这个计划。
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各路军队加紧攻打安市城，太宗听到城中鸡和猪的叫声，对李世积说：“包围城池这么久，城中的烟火日益微弱，如今鸡和猪叫得很厉害，这一定是他们在犒劳士兵，想要夜间出兵偷袭我们，应该严密防备。”
当天夜里，几百名高丽士兵顺着绳索爬下城墙。
太宗听到消息后，亲自赶到城下，下令士兵紧急进攻，斩杀几十人，高丽士兵退回城中。
江夏王李道宗率领士兵在城东南角修筑土山，逐渐逼近城池，城中也加高城墙抵御。
士兵们轮流交战，每天六七次，冲车和炮石摧毁了城上的矮墙，城中随即立起木栅堵塞缺口。
李道宗的脚受伤，太宗亲自为他针灸。
修筑土山日夜不停，一共用了六十天，耗费五十万工时，山顶距离城墙只有几丈，从上面可以俯视城中，李道宗派果毅（军官）傅伏爱率领士兵驻守山顶防备敌军。
土山突然崩塌，压向城墙，城墙塌陷，恰逢傅伏爱私自离开岗位，几百名高丽士兵从城墙缺口冲出作战，于是夺取并占据了土山，挖掘壕沟坚守。
太宗大怒，将傅伏爱斩首示众，命令将领们攻打土山，三天都没能攻克。
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