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由于他杀死的这个牛二平时总是欺压百姓，所以很多人替杨志求情，最后官府从轻发落，改判充军。
杨志从此成了大头兵。
正所谓是金子在哪里都会发光。
杨志在军队里得到赏识，当上了个小军官。
他以为他的霉运从此过去了，可万万没想到，当上军官后，上司派他押运生辰纲到京城。
接到命令后，杨志的脑袋都大了—敢情我折腾半天，还是个“运输队长”
！
杨志心想：“不管怎么样，这一次我定要把宝物成功送到。”
可惜事与愿违，杨志碰到了吴用他们一帮人，在路上用计抢走了生辰纲。
杨志的运输队长工作，又一次以失败告终。
和上次一样，他选择“跑路”
。
逃跑途中遇到鲁智深、武松两人，三人一起在二龙山当了土匪。
有一天，三人正在二龙山闲坐，李忠和周通突然闯进来。
李忠、周通是隔壁桃花山上的土匪，与杨志等人属于同行。
杨志问：“你们二人不在桃花山待着，跑我们这来干啥？”
李忠、周通说：“大事不好了，有个叫呼延灼的，说是要剿灭咱们的山头，我们兄弟二人抵挡不住，因此来二龙山避难。”
正说着，只听见山下有人叫阵，杨志和鲁智深出去一看，正是呼延灼！
鲁智深二话不说，下山与呼延灼打成一团。
两人打了几十个回合，不分胜负。
杨志对鲁智深说：“大哥你歇一歇，我来打他！”
说完，骑着马冲到呼延灼面前，二人又打得不可开交，仍然是不分胜负。
呼延灼见二龙山的土匪厉害，便停止进攻，带着兵马攻打白虎山去了。
白虎山的头领是孔明、孔亮两兄弟，他们两个打不过呼延灼，孔明还被活捉了。
孔明被呼延灼抓到青州城，为了救孔明，白虎山、二龙山、桃花山的土匪们联合起来进攻青州城，但是却始终不能攻克。
孔亮为了救自己的兄弟，又去梁山求救，宋江带着梁山好汉下山，攻打青州城，一举成功，救出了孔明。
随后，白虎山、二龙山和桃花山上的土匪都跟着宋江上了梁山，杨志自然也不例外。
在梁山上，杨志常常在想：我堂堂杨家将后人，怎么就当了土匪呢？想来想去，杨志只得到四个字—倒霉催的。
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