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列奥纳多花了4年的时间画这幅画，可能是从1503年到1507年，那是他在佛罗伦萨居住的第二段时期，当时他已经年过五十。
根据瓦萨里的说法，他采用了精心设计的方式使那位女士一直愉快开心地坐着，脸上保持着那个著名的微笑。
当时，他用画笔在画布上再现了所有的微妙细节；在目前状态中的这幅画中，这些都难觅踪迹了。
当还在绘制时，它就被视为事业艺术能够取得的最高成就。
然而有一点是肯定的，列奥纳多自己对它并不满意。
他说这幅画尚未完工，也没有把它送交给委托他做这幅画的人，而是把它随身带到了法国。
在那里，他的保护人弗朗西斯一世从他那里为卢浮宫获得了这幅画。
我们先不解答蒙娜丽莎的面部表情之谜，来谈一个无可争辩的事实：她的微笑所展示的魅力，在画家本人身上与过去的400年间在所有观赏过它的人身上同样强烈。
从那天起，这个充满魅力的微笑便反复地出现在他的所有画作以及他的学生们的画作中。
由于列奥纳多的蒙娜丽莎是一幅画像，我们不能假定他为了自己的利益而在她的脸上添加了这样一个表情丰富的特征——一个她自己并不具有的特征。
看起来难免会得出这个结论：他在模特的脸上发现了这个微笑并被它迷住了；从那时起，他便把这个微笑应用到了他的幻想中的自由创作上。
例如，康斯坦丁诺娃提出了这种不能算作牵强的解释（1907，44）：
“在画家为蒙娜丽莎·戴尔·乔孔多画像的那段很长的时间里，他以赞赏的心情，全身心地投入到描绘这位夫人面部特征的微妙细节中。
他把她的容貌，尤其是那神秘的微笑和不同寻常的凝视，都转移到后来他所绘画的全部面孔上了。
乔孔多的奇特面部表情甚至能够在卢浮宫的《施洗者约翰》上看到。
但是，尤其是在‘圣母、圣子与圣安娜’中玛丽的脸上，这种表情可能更加亲切可辨。”
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然而，这种情况还可能以另一种方式发生。
乔孔多的微笑令列奥纳多如此心动，以至于他永远都没有再摆脱它。
不止一位列奥纳多的传记作家都觉得有必要发掘隐藏在这一微笑的迷人魅力后面的更深层原因。
沃尔特·佩特（ater），在蒙娜丽莎的画像中，看到了一种“容貌……那种表达了千百年来男人们一直朝思暮想的万千风情的容貌。”
（1873，118）他极为敏感地写道：“那深不可测的微笑，总带着一丝罪恶，出现在所有列奥纳多的作品中。”
（同上，117）他的下面这段声明把我们引向了另一条线索（出处同上）：
“而且，这幅画是一张画像。
从童年时代起，我们看到这个形象，并且认为勾画的是列奥纳多的梦境；如果不是详细明确的历史证据，我们很可能认为这是我们最终看到的他的理想女士的形象体现……”
毫无疑问，玛丽·赫兹斐尔德（1906，88）的心中有着非常类似的看法。
她宣称在蒙娜丽莎中，列奥纳多找到了他的自我；因为这一点，他才能够把他自己的许多天性融入到画中。
“她的特征在列奥纳多的心中一直有着神秘的共感。”
让我们尝试着理清这里暗示的意义。
情况很可能是这样：列奥纳多为蒙娜丽莎的微笑着迷，因为它唤醒了他心中长期以来一直沉睡未醒的东西——很可能是一个陈旧记忆。
这个记忆对他具有非常重要的意义。
一旦再现，列奥纳多就无法再忘记她。
他被迫不断地给它以新的表现形式。
佩特的这个信心十足的断言：从童年时代起我们就能够看到根据他的梦境勾画的、一张像蒙娜丽莎的面孔，看起来很有说服力，值得我们完全地接受。
瓦萨里提到，“微笑女人的头部”
[71]组成了列奥纳多的首批艺术活动的主题。
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