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1358年，史料中第一次提及“汉萨城市”
，同时汉萨同盟内部的决议从海外商站转移到了德意志本土。
汉萨同盟的巅峰被认为是1370年战胜丹麦后签订的《施特拉尔松德条约》，随着丹麦国王瓦尔德马四世的战败，汉萨同盟跃升为北欧的强大势力集团。
但是之后不久，新的竞争对手，尤其是荷兰人的出现，使得汉萨同盟开始走下坡路。
此外，由于通往印度和美洲大陆的新航线的开通，从16世纪开始，欧洲的远程贸易转向大西洋，地处新的贸易航线中心地带的荷兰跃升为欧洲经济大国，波罗的海地区逐渐沦为贸易的边缘地带。
尽管如此，一直到17世纪，吕贝克仍是波罗的海最重要的商业城市。
1669年，汉萨同盟解体。
这幅创作于15世纪的铜版画，展示了一艘汉萨同盟的商船。
汉萨同盟内部的矛盾也使波罗的海的矛盾激化。
同盟成员中的罗斯多克和维斯马不赞同向威塔利安兄弟同盟的人关闭海港，他们觉得自己有义务忠于梅克伦堡公爵。
当然，还有一个原因是精明而务实的罗斯多克、维斯马商人和私掠海盗之间的生意很好，这和他们反对关闭海港的态度有很大关系。
鉴于如此紧张的局势，其他汉萨同盟城市在吕贝克的领导下，在1392年决定发起进攻。
他们最初打算通过适当的防护措施来保护海上贸易：让商船在护卫船队的陪同下出行，或者直接派遣自己的船队，主动进攻丹麦和梅克伦堡的私掠海盗。
讽刺的是，船队偏偏名为“和平船队”
。
此外，汉萨同盟里经验丰富的外交官们奔走于斯堪的纳维亚诸国和梅克伦堡公爵之间进行调停。
在汉萨同盟的经济、政治势力的极大影响下，1395年，那些一开始态度并不十分坚决的主战派决定停战。
根据停战协定，玛格丽特一世给阿尔布雷希特三世3年时间，3年之后，阿尔布雷希特三世要么缴纳赎金，并回到监狱；要么被移交给玛格丽特一世，归汉萨同盟的斯德哥尔摩管理，作为其良好行为的保证。
这次冲突以梅克伦堡公爵的惨败收场。
1397年，3年期限还未结束，玛格丽特一世的甥外孙埃里克就在丹麦、瑞典、挪威的世俗贵族以及神职人员在场的情况下，在卡尔马加冕为国王。
由此，这3个斯堪的纳维亚国家共戴一主，联合成为卡尔马联盟，埃里克加冕后得以统治这个联盟。
阿尔布雷希特三世不仅失去了夺取丹麦和挪威王位的机会，还失去了自己的瑞典王国。
现在，梅克伦堡的贵族们不再需要私掠海盗了，但是威塔利安兄弟同盟的人并未想到这一点。
随着战争的结束，他们的海盗行为不再合法，因而失去了合法的生计来源。
他们决定继续海盗营生——即使没有许可，需要自行承担所有的风险。
他们的领头人中就有施托特贝克和米切尔斯，这两人在私掠海战中从零开始学习海盗营生，并逐步升任为船长。
就这样，这些私掠海盗在战争结束后重操传统的非法海盗行当，而且一开始非常成功，因为波罗的海周边国家之间的不和恰好对其有利。
敌方各国之间相互牵绊，威塔利安兄弟同盟最初只需要对付几次零散的攻击。
比如1396年，一支丹麦舰队在海上猎捕海盗时，碰巧遇到汉萨同盟的商船队。
汉萨同盟错误地把丹麦人当成海盗，马上展开了猛烈攻击。
在一阵血腥海战后，丹麦战败，汉萨同盟这才确认和自己交手的是丹麦人，而不是海盗。
由于波罗的海地区政治状况如此混乱，威塔利安兄弟同盟甚至在1397年占领了战略地位极佳的哥得兰岛。
之后，他们把这座岛建成了一个海盗基地。
可是没有了政治靠山，这些普通的海盗很难长期统治波罗的海。
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