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请君细点眼前人，一年一度埋芳草。
草里高低多少坟，一年一半无人扫。
（《一世歌》）
诗中说，请你细细将熟识的人点检一遍，就会发现每年都有些人死去了，进而请你留意坟山的坟墓，每年都有一些无人打扫，因为这些坟主的后人也死去了。
冷峻的眼光、诚实的情感加上幽默的语言，对热衷于科举功名的人无异于一帖清醒剂。
作为才子，伯虎对达官贵人，则保持着一身傲骨。
有一次少傅王守溪寿诞，饮宴文士，席间充斥着阿谀奉承之作，伯虎却呈上了这样一首寿诗：
绿蓑烟雨江南客，白发文章阁下臣。
同在太平天子世，一双空手掌丝纶。
首两句将自己与王少傅作对比，一为江湖散人，一为朝廷官吏。
然而，自己不也是万丈才华、满腹经纶吗？同样处于“太平天子”
之世，却只能两手空空地寒江垂钓。
第三句转得十分有力，略带嘲讽地提到“太平天子世”
，但又似褒实贬，点到即止，将一个空有报国之志、治世之才的书生傲兀、落寞、不平的神情惟妙惟肖地表达了出来。
或有评此诗“肆慢不恭”
（见《唐伯虎全集》之《唐伯虎轶事》卷三），但历来老百姓喜欢他推崇他，原因恐怕也正在此。
在伯虎辈生活的16世纪里，才子渴望自由的个性，往往表现为放诞不羁、率性而为的人生态度和厌弃功名、追求自适的人生理想。
这种个性，不能不和传统的儒家道德、正常的社会秩序、社会规范发生剧烈的冲突。
尤其是当文人才子那种桀骜不驯的个性，受到科举制度或官僚制度的压抑或摧残时，他们胸中汹涌澎湃、抑郁不平的情感，常常借助一些背俗反常的行为加以发泄。
他们认定社会是荒唐的——或许只有用荒唐去对抗荒唐，才能摆脱荒唐，超越荒唐。
此外，唐伯虎还是明代第一流的大画家，与沈周、文徵明、仇英合称“明四家”
。
他的画犹如书法中的“王字”
（王羲之）一般被称为“唐画”
，为当时藏家所追逐，为后代画家所宗法。
他和仇英都从师周臣。
周臣字舜卿，号东村，是苏州地区有名的画家，擅画人物山水，从南宋刘李马夏的传统中承继了笔墨和造型的方法，同时也承继了重视主题表现的思想，功力很深，称雄于时。
伯虎文化修养较丰富，经历坎坷，见闻广博，具有很高的描绘客观事物的能力，因而意境的创造也更为丰富。
他的取材范围比较宽，形式、技法也更多样；他不仅擅长山水人物，在写意花鸟方面也有独到之处。
风格严谨，意境深远，而又行墨自然，雅俗共赏……所有这些方面，不仅超越了周臣，也为其他吴门画家所不及。
因而伯虎的画名与文名相得益彰，求他画的人很多，据说他实在应接不暇时就请老师代笔，故很多相传为唐寅的画实际上是周臣画的。
伯虎的书法主要学赵孟，并能自出机杼，结体俊逸挺秀，妩媚多姿，行笔娴熟稳健，是典型的文人字的家数，与他的画又互相辉映，在有明一代是第一流的，极为后世所重。
值得一提的是，唐伯虎还是著名的清谈客，也是大旅行家。
一则受科场之狱的打击，二则也是绘事的需要，他“放浪远游祝融、匡庐、天台、武夷，观海于东南，浮洞庭、彭蠡”
（尤侗《明史拟稿》）。
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