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一龛碧火蒲团坐，十亩黄柑酒瓿车。
——文徵明《赠唐居士》
唐伯虎与北宋的乐天才子苏东坡有不少相类似的地方，如同样才华横溢，都曾罹牢狱之灾，都是诗书画全才，此外，还有一个重要的相类之处，就是对和尚与名妓的喜好。
根据文字记载，苏东坡一生总是与和尚、名妓有不解之缘。
唐伯虎也一样，他总是以一种诗意的哲学化了的人生观看待生活，有了诗词书画，他热爱今生，不会去当禁欲的和尚。
有了哲学，他十分明智，也不会沉沦在浅颦低笑之中。
他不能弃绝青山绿水，也不会弃绝美人、诗画和酒肉，但是他有深度，不可能成为肤浅的纨绔子弟，也不可能变成清寒的苦行高僧。
他享受和尚和名妓，而不会被他们俘虏。
大概中年以前，唐伯虎与妓女关系甚密；中年以后，则与和尚交往颇多。
他读了很多佛经，根据《金刚经》四句偈“一切有为法，如梦幻泡影，如露亦如电，应作如是观”
，自号六如居士，并且怀着虔诚的敬意写了《达摩赞》《赞林酒仙书圣僧诗后》《释迦如来赞》《第十二尊半渡波山那迦犀那尊者赞》等。
尽管这些赞语少几分佛国庄严、多几分生活风趣，但仍充满了恭敬。
如《达摩赞》：
两只凸眼，一脸落腮，有些认得，想不起来。
噫！
是踏芦江上客，一花五叶至今开。
奇怪的是，唐伯虎对道教却采取了大不敬的态度，除了前面第二章介绍的诗讽炼丹士的故事外，《风流逸响》还记载，有人求唐伯虎在《列仙图》上题咏，伯虎援笔即题：
但闻白日升天去，不见青天走下来。
偶然一日天破了，大家都叫阿癐癐！
“阿癐癐”
，是吴中小儿群奔起哄之声。
唐伯虎在诗中辛辣地讽刺了道教“白日升天”
之说，表示了自己极度的轻蔑。
对于佛教，伯虎却十分尊崇。
他和许多和尚都是好朋友，《金陵游记》就记载南京报恩寺的和尚藏有很多唐伯虎的墨迹，其中有一幅精细绝伦的白描达摩图，达摩兀然危坐，一经袱放在身旁，右方题记是：“嘉靖癸巳春弟子唐寅画。”
还有一位西洲，是嘉禾龙洲寺和尚，能诗善文，领袖天下禅林，唐伯虎曾画赠山水一幅，上题五十言怀诗，下跋云：
与西洲别后三十年，偶尔见过，因书鄙作并图请教。
病中殊无佳兴，草草见意而已。
友生唐寅。
（见《支那南画大成》卷九）
傲视天下的伯虎居然自称“友生”
，并“请教”
，可见与西洲相知相重非同一般了。
唐伯虎对一些佛教活动不遗余力，治平禅寺要修建一座竹亭，他就热情地写了《治平禅寺化造竹亭疏》，想象竹亭修建后“秀岩和尚击节而悟空，清平禅师指竿而说法”
的胜况，然后请各方面的朋友“幸舍余资，共成胜事”
。
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