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新111师（原东北军111师）师部驻地旧址。
境内有东城仙遗址和牌孤城遗址为省级重点文物保护单位。
街头镇因驻地前、后街头村而得名。
两村为明初建村，因靠大道，为人们贸易活动场所，得名街头。
街头镇原为日照县所辖。
1943年解放，同年建政，为日北县街头区；1945年10月，日北县撤销，划归藏马县，设为第三区；1947年5月，建立五莲县，为五莲县街头区；1958年1月，撤区并乡，全区设街头、坊子、迟家庄三个乡；1958年秋，将三个乡合并成立人民公社，称“火箭人民公社”
。
1959年春，改称街头人民公社。
1965年6月，东部划出16个村成立王世疃人民公社，1984年4月撤销公社建制，改为街头镇；2000年12月，原街头镇与王世疃乡、杜家沟乡合并为街头镇。
驼儿山，位于镇境中北部，主峰海拔386米，其后有一小峰与之相连，状如老翁负儿，故名驼儿山（《齐乘》称石驼山）。
前人多有咏山诗作。
驮儿山反洋教旧址。
位于街头镇驮儿山一带。
坊子村厉用九领导的农民起义，在驮儿山安营扎寨。
1898年，以坊子村民厉应九为首的驮儿山农民起义，震惊了清政府，酿成了着名的“日照教案”
。
反洋教斗争遭到大批官兵武装镇压，在众寡十分悬殊的情况下，起义最后失败。
街头庄蒙养学堂，始建于清朝末年，至今已有九十多年的历史。
九十年来，不仅在传播文化知识方面发挥了重要作用，而且为革命和建设事业培养了大批人才。
街头小学前身为1903年兴办的蒙养学堂，石碑于1994年回归街头小学。
日照县街头庄蒙养学堂碑记：学校之设由来久矣，自国家维新以来，士非博古通今，闳（hong）中肆外者，不足以为用。
于是省会有大学堂，郡邑有中小学堂，其次则蒙养学堂。
任牧之眚（生音）者，莫不以为汲汲。
邑之北有乡曰街头庄，曩经缪（音“穆”
）前县设立义塾，诱掖后进，但草创之初，暂行僦（jiu）屋，难期必远。
癸卯夏，有匪徒啸聚惑众赖，星舫胡郡尊整旅而来，即时绥靖，适匪党厉攘之房院，例应充公，因而督令庄长，总约鸠公庀（pi）材，重加修葺，建造学舍七楹，于孟秋朔落成。
颜曰（人生幼小，固须早教）。
教习招是乡之幼，禅（缺少6个字），对于德育、智育、体育（缺少6个字），苍生由化造。
以及大获生（缺少5个字），此是则余之厚望也，夫期勤（缺少5个字）起。
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光绪二十九年十一月知县日照事吴兴书附碑都有照片存留中共街头乡特别支部成立。
1939年6月，经中共日照县委批准，共产党员王嘉礼、房守凯、刘慨从山字河返回街头建立了中共街头乡特别支部，王嘉礼任书记。
新111师（原东北军111师）师部驻地旧址，位于街头镇大洼村。
1943年7月，由中国共产党领导的新111师由甲子山地移防莒（县）日（照）公路以北的五莲山区，与八路军滨海主力部队共同巩固路北抗日根据地。
新111师进驻街头一带，其师部一度驻今街头镇大洼村。
1944年10月20日，八路军山东军区政治部主任肖华同志，代表中共中央山东分局和八路军山东军区，专程来到罗家丰台村看望慰问部队官兵和当地人民群众。
李崮寨风景区，林木茂盛，景点众多。
李崮寨原名尼姑寨。
明朝时，有尼姑在此建庵而得名。
相继又有和尚进山筑寺，香火绵绵。
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