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支遁于外典中最熟悉最擅长的是《庄子》，《世说新语·文学》中记支遁谈《庄子》共三条，都非常精彩。
一次是与谢安、王濛、许询等共论《渔父》，“支道林先通，作七百许语，叙致精丽，才藻奇拔，众咸称善”
（五五条）。
其余两次则是论《逍遥游》。
一次与王羲之，“支作数千言，才藻新奇，花烂映发”
（三六条）。
另一次与冯怀，“支卓然标新理于二家之表，立异义于众贤之外，皆是诸名贤寻味之所不得”
（三二条）。
支遁于内典则最精《小品》，《文学》提到他与《小品》有关的故事亦有三条。
一条说他在瓦官寺讲《小品》，有“北来道人”
“屡设疑难”
，而他“辩答清析，辞气俱爽”
（三〇条）。
另一次则说当他讲《小品》时于法开派弟子来挑战（四五条）。
还有一条是殷浩读《小品》有不通之处，想与他辩之而不得。
此外，《文学》中还提到他讲《维摩诘经》（四〇条正文及注），及“三乘义”
（三七条）。
支遁无疑是非常高明、非常雄辩、非常有才华的演说家，看《世说新语》屡次用“叙致精丽”
“才藻新奇”
“花烂映发”
这样的词语来形容他的谈论，可以想见他言语之妙和辞藻之丰。
但是使支遁卓然超出于东晋其他清谈家之上的，主要的还不是因为他的舌灿莲花，而是他的“拔新领异”
，即思想上的创造力。
例如东晋最重《庄子》，名士中谈《庄》的风气极盛，但大家谈来谈去，却鲜有超出向、郭之外者，而支遁于《逍遥游》却能独标新义，超越向、郭，结果大家“遂用支理”
。
在佛理方面，支遁亦有重要的创造，他提出的“即色论”
（见《文学》三五条）为东晋佛学理论四大家之一[399]。
支遁于东晋清谈诸家中独具创造力，其实也没有什么特别奥妙。
如果一定要说有什么秘诀的话，那秘诀就是借佛释玄，借玄释佛。
陈寅恪先生在《逍遥游向郭义及支遁义探源》一文中推测支遁的独标异义不过是取佛家《道行经》旨意以释《庄子》，而汤用彤先生在《魏晋玄学流别略论》一文中则认为支遁的“即色论”
乃受向、郭注《庄》之“独化论”
之影响。
如二氏之言可信，则知支遁之成就盖得力于同时精通内典与外典耳。
这情形颇与近代学者之留学异国，因而博通中西，遂能有所创建同类。
支遁的拔新领异在当时已为时流所重，王濛赞他：“寻微之功，不减辅嗣。”
又说他“自是钵后王、何人也。”
[400]谢安也说他在“超拔”
方面胜过殷浩[401]。
支遁由于擅长清谈，迎合当时贵族知识分子的口味，所以一生得以周旋于达官贵人之问，在会稽则与谢安、王羲之游处，在京城则与王濛、刘惔、司马昱等人交往。
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