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此时，他结识了一生中最为重要的几个朋友。
比他大11岁的苏州文坛新一代领袖祝枝山，主动向他交好。
唐伯虎恃才傲物，有一种宇宙无敌的少年狂。
他起初不搭理祝，祝并不介意，多次投书示好，最终成为影响他一生的密友。
还有文徵明、张灵，那个时代最耀眼的新星，借着气味相投的指引，自觉抱团，走在了一起。
19岁，唐伯虎娶妻徐氏。
小夫妻感情和睦，不久生下儿子。
这个时期的唐伯虎，就像新车上了油，人生顺溜得很。
科举、家庭、友情、才气，一把好牌抓在手里，怎么打都赢。
20来岁的唐伯虎，有才（财）任性，风光无限，得意狂放，想怎么玩就怎么玩，人生无处不成功，无时不快活。
他跨界唱歌演戏，任达放诞。
曾与张灵、祝枝山三人扮作乞丐，在雨中唱莲花落，得了打赏就去买酒痛饮。
他以此为乐，说，可惜这种快乐，连李白都体会不到。
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命运似乎也有它的守恒定律：人生太顺遂，岂不是要上天了？
于是，就有了挫折，有了苦难。
唐伯虎一生的色彩，在24岁左右基本就泼洒出去了。
此后，尽管他可以画出最绚丽的山水、最美丽的仕女，但他的人生底色已经越来越淡，越来越淡。
弘治六年（1493年）前后，唐伯虎遭遇人生的第一次重创。
他甚至来不及反应，老天就收走了他的亲情群。
先是父亲生病去世，接着母亲、妻子、儿子相继而殁。
这还不算完。
首次扛起家庭重担的唐伯虎，在连续办完家人的丧事后，连给妹妹置嫁妆的钱都没有了。
次年春天，他满怀内疚，草草将妹妹嫁了出去，没想到，不久就听到了妹妹在婆家自杀的噩耗。
短短的时间，一个幸福的七口之家，只剩下唐伯虎兄弟俩。
回想此前肆意纵情的日子，恍如隔世。
26岁那年，唐伯虎已愁出了白发。
命运要击垮一个饱经沧桑的人，很难；但要击垮一个顺风顺水的人，太容易。
如果不是老大哥祝枝山的规劝，唐伯虎或许早已沉沦到底。
我们熟悉的唐伯虎，将会是另一副模样：也许是个废柴，也许泯然众人。
此时，唐伯虎的放浪，有一种借酒消愁愁更愁的无奈，有一种把自己往死里整的决绝，连风流界的扛把子祝枝山都看不过眼。
祝规劝他说，令尊生前最大的愿望，就是看到你考取功名。
一语惊醒梦中人。
唐伯虎重新振作，埋头苦读。
他准备为他父亲再活一次。
他在《夜读》一诗中说：
夜来枕上细思量，独卧残灯漏转长。
深虑鬓毛随世白，不知腰带几时黄。
人言死后还三跳，我要生前做一场。
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