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由于痛恨父亲李世民对他严加管教，李承乾心里恼怒，就假装生病，几个月不去看唐太宗。
李世民有一个异母弟弟汉王李元昌，跟李承乾臭味相投，两个人经常在一起玩。
有时候他们就把左右分成两队，然后李承乾和李元昌两个人各领一队，让手下披着氈甲、拿着竹捎互相冲刺厮杀，以为娱乐。
有的手下由于“作战”
不力，就被绑上手足用树枝抽打，有的甚至被活活打死。
对此李承乾觉得特别“好玩”
，还说：“我要是今天做了皇帝，明天就在皇宫设置万人营，然后跟汉王（李元昌）一起分别统率，看看他们怎么互相战斗厮杀，岂不乐哉！”
太子玩得太出格了，老师们自然就经常规劝。
对此李承乾很会伪装，老师们要来进谏，他马上就正襟危坐，“态度诚恳”
地引咎自责，搞得太子师傅们答拜不暇，还以为太子知错能改，真是个好孩子。
但背地里，李承乾可就不好惹了。
李承乾到处游猎，不学习，还经常在东宫里击鼓玩乐，声音都传到了宫外，对此老师张玄素就去进谏，李承乾非常恼火，当面怒骂说：“你是得了疯狂症吗？”
李承乾还觉得不解气，又派刺客去刺杀张玄素，搞得张玄素重伤差点丧命。
另外一个太子师傅于志宁也经常劝谏李承乾，李承乾也很恼火，便派遣刺客张师政、纥干承基去刺杀于志宁。
结果两个刺客潜到于志宁家中，看到于志宁为母亲守孝，自己睡在庐草上，两人觉得于志宁是个孝子，结果又不忍伤害他。
但李承乾很狂妄，有一次他公然叫嚷说：“我要是做了皇帝，一定要纵情享乐，想干什么就干什么。
要是有人敢劝阻，我就杀掉他，顶多杀掉500个人，就没人敢拦阻我了！”
2
太子太出格了，李世民自然心烦，于是这个时候，他的另外一个儿子、魏王李泰乘虚而入。
魏王李泰，人长得很胖，可他心思机敏。
知道自己的大哥、太子李承乾长期以来浪**不羁，父皇李世民心中恼火，他便招贤纳士，大肆拉拢心腹，并且为了博得美名，他还招人著书立说修撰《括地志》，搞得魏王府“广延时俊、人物辐辏、门庭如市”
。
连他老爹唐太宗李世民都赞叹不已，说我这个儿子真是好学慕士。
按照唐代规矩，诸王都要出外任职，以免长期滞留京城争权夺利。
贞观十年（636年），李泰被任命为相州（今河南安阳）都督，但李泰却不去任职，而是继续留在长安，而且，他还一度住进了皇宫中，以便时时和父皇李世民亲近，只是由于魏征的力谏反对，才不得已搬回了魏王府。
前面说过，李泰很胖，走路不方便，李世民宠爱这个儿子，就特别允许李泰可以乘坐小舆车进宫，而这是各个重臣和所有皇子都享受不到的待遇。
眼看李承乾不争气，李世民也有意要扶持李泰，他给李泰赏赐的月料，甚至超过了给太子李承乾的赏赐。
有一次，李世民亲临李泰的魏王府，一开心，他不仅赏给了魏王府的官员大批财物，而且赦免了长安死罪以下的犯人，并免除了魏王府所在的延康坊的民户一年租赋，《旧唐书》对此的记载是：“其宠异如此。”
3
对于选谁当太子这个问题，李世民本人就是通过“玄武门之变”
夺权上位的，所以他对于是否立嫡长并不是特别在意，在他心中，“立贤”
才最重要。
眼下太子李承乾不成器，因此，放眼14个儿子，在立嫡的基础上，对于储君的人选，他心中的天平，开始倾向了“乖巧可爱”
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