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四世三公的袁绍、袁术兄弟势力最大，袁绍占冀州，袁术据淮南，其他割据者如刘表据荆州，陶谦据徐州，公孙瓒夺幽州，曹操占兖州。
刘备虽先后当过安喜县尉、下密县（今山东昌邑）丞、高唐县（今山东禹城西南）尉，但终因名微众寡，在中原不能立足，只得去投奔昔日同窗好友公孙瓒，被任命为平原县（今山东平原西南）令。
袁绍攻公孙瓒，曹操攻陶谦；袁绍与曹操联合，公孙瓒就与陶谦联合。
陶谦向公孙瓒告急，公孙瓒派手下大将田楷和刘备去救。
公元194年，陶谦病死，把徐州让给了刘备。
刘备第一次跻身于大军阀的行列，据有一州之地。
刘备得徐州之时，吕布袭取了曹操的兖州，曹操退到豫州。
袁、曹两家联合，袁绍北向攻公孙瓒；曹操南向攻刘表，东向攻吕布。
刘备与公孙瓒联合，中间隔了一个袁绍，西南两面又有吕布、袁术二敌。
刘备虽有关羽、张飞这样的猛将，但他出身寒微，得不到士族智士的辅佐，身边没有荀彧、郭嘉那样的谋臣，不知如何守住徐州，结果遭到吕布、袁术的夹击，公元196年丢失了徐州，妻室被吕布掳去。
刘备走投无路，不得不依附曹操。
曹操举荐他为豫州牧，史称“刘豫州”
。
虽然这是一个虚衔，却给刘备带来了声望。
曹操厚待刘备，出则同舆，坐则同席，又表他为左将军。
曹操想用高官厚禄笼络住刘备，暗中却把他监视起来。
刘备深知曹操的用心，整天装作不问世事，闭门谢客，在花园种菜。
有一天，曹操请刘备饮酒，借机谈论英雄，以观刘备志向。
当时，刘备参与帝舅董承等人密谋，奉献帝衣带诏诛操。
所以，当刘备听到曹操称赞他是天下英雄时，误以为计谋泄露，一惊之下，手中筷子不觉失落桌上，恰在这时空中响起一阵惊雷，刘备趁势说：“圣人讲‘惊雷狂风令人变色’确有道理，一震之威，竟至如此。”
刘备的机智居然瞒过了曹操。
公元198年，袁绍平定了公孙瓒，与曹操的矛盾激化起来，声言南下决战。
刘备趁机向曹操进言，让他带兵到徐州去阻截袁术北上，以便摆脱曹操。
刘备一到徐州就杀了刺史车胄，把衣带诏公之于世，打起了反曹的旗帜。
曹操对此立即做出反应，于公元200年正月，杀了董承等人，亲率大军东征刘备。
刘备原以为，当时曹操与袁绍正相持于官渡，不会分兵东向，结果出乎意料，仓皇应战，全军覆没，妻室又成了曹操的俘虏，亲将关羽亦被迫降操。
刘备只身逃往河北投袁绍，利用袁、曹官渡相拒的机会，提出到汝南开辟第二战线，从背后打击曹操。
刘备至汝南，关羽、张飞也相继回归帐下，又聚集起一支队伍，但不久就被曹仁打败。
又与汝南龚都等人联合，得人马数千，闻曹操亲来征讨，遂投奔荆州牧刘表。
刘表给了他一些士兵，让他屯驻新野，看守荆州北大门，防备曹操南下。
公元207年，曹操统一北方，眼看就要南下荆州。
这时，刘备仍然寄人篱下，在新野一住数年，无所事事，偶见髀肉复生，慨然流涕。
回顾自己二十余年南征北战，至今一事无成，不禁发出“老将至矣，而功业不建”
的悲叹。
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