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从表面上看，此时的约翰已经是一名合格的成功人士了，但事实上，这些只是约翰故意表现出来，用来掩盖自己“特殊嗜好”
的伪装。
约翰自打上了高中之后就开始吸毒，他继承了父亲酗酒的毛病，但他很会掩饰，几乎没有人知道他吸毒和酗酒的事情。
事业的成功让约翰有足够多的金钱来培养自己的“特殊嗜好”
，他开始以吸毒、聚会、召妓以及观看色情电影等理由，将当地少年诱骗到自家地下室内。
在少年们进入地下室后，约翰就以进行有偿的科学研究为名和这些少年发生性关系。
暴力胁迫他人**的行为自然不可能不为人知，约翰的劣迹很快就浮出了水面。
1968年12月，有两名15岁左右的男孩向警方报案称自己遭到约翰的侵犯，约翰随即被捕。
法庭认定约翰有罪，他们判处约翰有期徒刑10年。
在法庭宣判的当天，约翰的妻子向法庭递交了离婚申请，并获得了所有财产以及子女的抚养权。
至此，约翰再一次变得一无所有，但他并没有自暴自弃，他开始在监狱中积极参与各种活动，并以帮助狱友改善待遇为目的。
很快，约翰就承担了狱中各项工程的监督工作，他不但担任了厨师长一职，还加入了狱中青年商会分会。
约翰优异的表现让他在服刑仅18个月的情况下，便获得了假释许可。
出狱后，约翰在他母亲的资助下于芝加哥郊区购置了一块土地，他开始从事承包装修工程的工作，并与已经离异的原高中情人结了婚。
和原来一样，约翰积极从事公共事务，他频繁参加各种社会服务，并迅速获得了社区邻居们的一致好评。
约翰还试图与政界建立联系，他为民主党派提供无偿清理办公地点的服务。
不久，约翰就获得了加入社区街道照明工程队的许可。
在婚后的一年中，约翰先后遭到了两次性侵他人的指控。
在这两次指控中，受害人称约翰以警察的身份将他们诱骗进车内，并强行与他们发生性关系。
在发生关系的期间，约翰还多次对他们进行殴打。
警方在接到报案之后便逮捕了约翰，但起诉的结果并不能令人满意。
第一次起诉开庭审理的时候，受害人突然失踪，而第二次起诉审理的时候，另一名受害人也没有出庭指认约翰。
约翰趁机反诬这名受害人其实是想要勒索自己，在没有人证和相关证据不足的情况下，法庭撤销了这两起对约翰的控诉。
诉讼结束后，约翰便加入了当地的“欢乐小丑”
俱乐部，他亲自为自己设计了独特的小丑形象，并将这一小丑形象命名为“高跷小丑”
。
正是这一形象使得约翰在后来被捕之后被媒体冠以“小丑杀手”
的称号。
FBI犯罪心理学家认为，约翰之所以要扮演小丑，最根本的目的就是为了将自己内心中最真实的一面变相展现给世人（他幼年的经历和他父亲眼中的约翰不正是一个自卑、丑陋的小丑吗？）。
以小丑的形象参加表演或者和他人交流，恰恰是约翰所独有的释放方式，他必须将内心中沉积许久的童年阴影释放出来。
在当时，芝加哥会经常举办各式各样的公益聚会或慈善表演活动，约翰就以“高跷小丑”
的身份参加这些聚会，他会在聚会中提供无偿表演，这种行为让约翰迅速赢得了他人的好感。
不久，约翰就被人们评为当地的“模范青年”
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