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罗斯福“总是喜欢幸灾乐祸”
，哈里曼后来说道：“我觉得可以说，他从未对别人的不幸感到过多少烦心。”
几天后，总统决定换个方式拉拢斯大林：像斯大林之前一样嘲弄丘吉尔。
他开始对斯大林窃语：“今早温斯顿很暴躁，他情绪不佳。”
在受到斯大林的微笑鼓舞后，总统开始直接挖苦丘吉尔，嘲笑“他典型的英国人特征和性格、他的雪茄烟以及他的习惯”
。
丘吉尔越是露出不悦之色，俄国领导人就笑得越开心，直到最后放声大笑起来。
“三天以来我首次看到了希望，”
罗斯福后来欢欣鼓舞地对弗朗西斯·珀金斯说，“从那时开始，我们的关系变成私人关系，我们像朋友、像兄弟一样说话。”
波伦不赞同罗斯福的观点。
在他看来，罗斯福与斯大林串通起来对付丘吉尔“是个错误……苏联领导人一直认为英国和美国在思想观念上更接近，其中任何一国都不太可能与苏联有共同看法。
总统**裸地孤立丘吉尔的行为并未愚弄到任何人，反而极大可能遭到斯大林的暗自嘲笑”
。
丘吉尔对罗斯福的，用其长孙小温斯顿·丘吉尔的话说，“幼稚巴结行为”
感到痛心疾首。
据小丘吉尔说，首相从未公开表达他对这件事的感受，仅对家人透露说“他对发生的事情感到极度失望和不快”
。
在大多数德黑兰会议的出席者看来，斯大林显然是三国领导人中最优秀的谈判者。
在德黑兰会议和之后的雅尔塔会议上，英美外交家和军事当权者都感到忐忑不安，用一位英国官员的话说：“俄国总是及时收割利益。
而对美国和英国所作出的关于未来的承诺却含糊其词。”
斯大林最终得到了英美两国对“霸王行动”
的坚定承诺——期待已久的反攻欧洲大陆行动。
丘吉尔提议把盟军行动扩展到地中海和巴尔干地区，但罗斯福附和苏联领导人否决了这一提议。
但斯大林也承诺，在战胜德国后将对日本宣战。
另外，丘吉尔和罗斯福私下对斯大林的一个重要要求达成协议：战后，苏联将控制波兰东部。
丘吉尔曾反复向波兰的流亡政府和武装力量承诺，英国会帮助他们重夺国土，但当斯大林要求苏联继续控制其在1939年占领的大片波兰领土并得到罗斯福支持时，他把这一承诺抛之脑后。
后来，总统对哈里曼说，他“不在乎与苏联的邻国是否被纳入了共产主义”
。
罗斯福强烈反对英国帝国主义，但却对斯大林控制俄国邻国的势在必得的决心另眼相看，英国官员对此表示义愤填膺。
在德黑兰，罗斯福对斯大林说，“美国和苏联都不是殖民国家，所以我们能够轻松地商讨”
由殖民帝国——比如英国和法国——造成的问题。
莫兰勋爵在日记中写道，总统“总是扯上大英帝国。
虽然总统对一大片欧洲领土落入苏联之手似乎感到烦心，但却从未提出任何异议”
。
德黑兰会议禁止记者报道，所以在会议结束后，关于会议上达成了什么协议或讨论了什么，不存在任何报道或消息。
当罗斯福和丘吉尔返程时，他们仅仅宣称首脑会议取得成功，三巨头“已经成为原则和目标一致的事实朋友”
。
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