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家道衰败以后，曹雪芹二十岁左右，开始为生计奔波，他当过小吏、教师，以致舍夫，他对曾经的荣华生活已不抱幻想。
即使挣得祖上般的富贵，也会在一夜之间沦为赤贫。
他对仕途的蔑视程度，是没有经历幻灭的其他文人无法望其项背的。
他唯一不改的是吟诗作画、饮酒听曲的嗜好，甚至“杂优伶中，以串戏为乐”
。
曹雪芹的物质生活虽然凄楚悲凉，但气质上兀傲的豪气却是各类人中均少见的，他既没有那些当鸟吏鳖官的奴气，也没有粗鄙无文者的野气和贱气。
他倜傥不群，情志舒展，人格的光彩反而因这种特殊的经历而愈发自由闪烁，他不想再得到什么，他也不怕再失去什么，他疏朗诙谐，雄辩
健谈，傲骨铮铮。
他最亲近的朋友是皇室贵胄的飘零子弟敦敏、敦诚弟兄和私塾先生张宜泉。
敦敏、敦诚兄弟本是清太祖努尔哈赤第十二子英亲王阿济格的五世孙，阿济格在顺治初年被抄家，赐死。
他们是比曹雪芹更位高跌重的人，对人间世态的体会有相同感触。
他们三人都很欣赏魏晋名士的风骨，尤其推崇阮籍，曹雪芹曾字“梦阮”
，敦诚亦有诗“懒过稽中散，归于阮步
兵”
。
曹雪芹能诗善画。
他的诗充满“新奇”
，敦诚曾称赞曹雪芹的诗“爱君诗笔有奇气，直追昌谷破篱樊”
。
唐代诗人李贺是有名的“鬼才”
，与诗仙李白、诗圣杜甫并列，人称诗鬼，其诗意奇拔诡异。
曹雪芹的画和他的人一样，也充满奇气，敦敏有首《题芹圃画石》诗说：“傲骨如君世已奇，嶙峋更见此支篱。
醉余奋扫如篆笔，写出胸中块垒时。”
曹雪芹一生的生活境遇从荣华的贵族生活到赤贫的文化人，胸怀旷世之奇情奇才，万千抑塞愤懑从胸中呼出，历时十年，化作了惊世灿烂的文
学巨著《红楼梦》。
一块通灵的玉石来到人间豪门贾府，体会人世的荣辱兴衰、爱恨恩怨、黑暗腐朽，最后由色悟空，仿佛红楼一梦。
这部对人世绝望的不朽巨著，似乎正是对危机四伏的乾隆盛世的一个文学预言，也是对中国几千年专制王朝的一个文学性总结。
《红楼梦》问世以后，不仅受到国内人民的欢迎，而且影响到了全世界。
在1842年就有一部分被译成英文，此后，英文、俄文、德文、法文、意文、日文、越南文、荷兰文等译本陆续出现，不下几十种，并且渐渐形成了一个研究《红楼梦》的学科，被称为“红学”
。
乾隆年间手抄红楼梦
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