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李世民受命东征西讨，杜如晦随军参赞，运筹帷幄。
征薛仁杲时，唐军初战不利，薛举病死，薛仁杲继位。
李世民深沟高垒，与敌相持六十余日，待敌军粮尽，军心涣散，方才出击。
杜如晦在帐中为李世民分析敌情，指出敌军虽众，却无统御之才，只需一战可破。
果然，浅水原一战，唐军大破薛仁杲，陇西平定。
征刘武周时，唐军先败于雀鼠谷，诸将皆惧。
李世民率精兵三千，昼夜兼程，直趋敌后。
杜如晦随军谋划，建议李世民避实击虚，断敌粮道。
最终，唐军连战连捷，刘武周、宋金刚逃奔突厥。
征王世充、窦建德时，战事最为胶着。
洛阳坚城难下，窦建德率十万大军来援，唐军腹背受敌。
诸将建议退兵，李世民犹豫不决。
杜如晦却在帐中力排众议：“王世充困守孤城，破在旦夕；窦建德远来新至，士卒疲惫。
若分兵围洛阳，主力据虎牢以拒建德，待其师老粮尽，一战可擒。
两寇既破，天下定矣。”
李世民采纳了杜如晦的建议，留李元吉围洛阳，自率精兵三千五百人据守虎牢。
窦建德果然被阻于坚城之下，进退失据。
最终，唐军在虎牢关外大破窦军，生擒窦建德。
王世充见大势已去，开城投降。
中原平定，唐朝统一天下的局面基本奠定。
这一战，杜如晦“剖断如流，深为时辈所服”
。
他的名字，开始在朝野间广为传颂。
李世民回师长安后，被封为天策上将，开府治事，杜如晦被任命为天策府从事郎中，位列天策府十八学士之首。
画师为十八学士画像时，杜如晦的赞语是：“建平文雅，休有烈光。
怀忠履义，身立名扬。”
然而，就在李世民功业日隆、声望日高之际，一场巨大的危机也悄然逼近。
太子李建成坐镇东宫，久不临战，眼见李世民战功赫赫，威望日增，心中愈发忌惮。
他与齐王李元吉联手，结交后宫嫔妃，在李渊面前屡进谗言，想要削弱李世民的势力。
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秦王府中人才济济，是李建成的心腹大患。
他曾对李元吉说：“秦王府中让人忌惮的，只有房玄龄和杜如晦两人。”
于是，他多次向李渊进言，要将秦王府的僚属外调。
武德年间，一道调令下达，将秦王府许多官员迁往外地任职。
杜如晦被任命为陕州总管府长史，即将离开长安。
李世民闻讯，忧心如焚。
房玄龄却对他说：“府中幕僚虽迁者众，皆不足惜。
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