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他策划了刺杀曹操的行动，主要原因是董承认为曹操玩弄权术，胁迫皇帝，是东汉末期的权臣。
董承担心自己和其他护驾功臣一样被曹操除掉，因此决定发动政变，铲除曹操。
董承自称有汉献帝的“衣带诏”
，敕令刘备诛杀曹操。
董承自称领受汉献帝衣带诏，联合刘备、种辑、吴子兰、王子服、吴硕等人密谋诛杀曹操。
建安五年正月初九，图谋泄露，董承诸人及董贵人全部遇害。
这次辛毗与董承相见极其隐秘。
辛毗随从中有与自己容貌极其相似之人，夜间二人在房中互换衣服，给人造成辛毗还在馆驿的假象。
而真正的辛毗穿着仆从的衣服偷偷出了驿馆，躲过了监视的曹操耳目，之后到达与董承约好的地方相见。
此地乃是许昌一处支院之中，此时夜间，正是此处灯红酒绿之处。
董承报了一个房间，而辛毗装作送酒的小厮前去给董承送酒。
辛毗双手端着食盘刚一进入房间，门就被关上了，他就被人从后面用匕首抵住腰间，他若是有任何异动，瞬间就会被嘎腰子！
董承端坐酒桌之上，低声问道：“你就是辛毗？”
“骠骑将军何苦为难在下，日前在朝堂之上，您应该当众见过我才是啊。”
辛毗眼睛往身后回瞥，示意董承让随从把匕首下了。
董承使个眼色，随从搜了辛毗的身，之后收了匕首，放他坐在董承对面。
“我怎知道你家主公是什么心思？如今想借我手除掉那个人，我怎知事成之后，他会不会比那个人还要威胁皇室！
？当初的那个人也是刺杀董卓的英杰，可如今不也是豢养天子如金丝雀的奸雄了吗？谁知道你家主公是什么货色？”
董承冷冷的说道。
“吾家主公对汉室对天子之心感召日月！
袁氏一族忠心耿耿！
骠骑将军大可把我家主公视为忠臣良将！
他日一旦除掉那个人，我家主公率军南下，一定先清君侧，之后还政于天子，甘做天子的手中刀！
重新振兴汉室！”
辛毗双手抱拳在头侧上方，描述袁尚绘制的蓝景。
董承冷哼一声：“当老夫是三岁小儿吗？会听你只言片语就当真了吗？那个人虽然是倒行逆施，把持朝政，但是终归还是没有篡逆之心！
可你家主公已经掌握天下五州之地！
谁能保证他不是董卓一样的人物？”
辛毗此时神秘一笑：“我家主公早就想向天子表明忠心！
今日终于得到机会！
我家主公有一物，只要献出此物，则骠骑将军和天子一定会认可我家主公的诚意！”
“什么贵重物件还能直接表明袁氏三公子的忠心？”
董承显然有些不屑的一笑。
此时辛毗得意一笑，从怀中取出一物，乃是用红布包裹的。
随后辛毗把此物十分隆重且恭敬的送到董承手中。
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