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然而陈纳德自视在美国军界——尤其是空军中是一位怀才不遇的奇才，从根本上讲，他就没把史迪威这等正规军人放在眼里。
另外，陈纳德凭借自己的努力，白手起家，在中国搞起了一支“飞虎队”
。
有意思的是，美国在太平洋上的正规军被日军打得大败的时候，陈纳德指挥的“飞虎队”
却接二连三地击败日本的空军，他自己也一举成为全世界瞩目的名人。
因此，他认为自己在蒋介石统治的中国有和史迪威分庭抗礼的本钱。
其次，由于史迪威和陈纳德难以调和的性格冲突，导致了他们之间的矛盾日渐加剧，并伤害了私人的感情。
诚如前文所述，史迪威尚未走马上任，就支持美军空军司令阿纳德将军压制陈纳德，起用比斯尔为美国驻中国空军最高司令长官。
接着，阿纳德将军背着陈纳德实施了轰炸东京的计划，在陈纳德看来，此举不仅是愚蠢的冒险，而且还引发了日本军队攻击他在江浙一带建立的空军设施。
对此，陈纳德主观地认为史迪威是介入其中的——尽管事实并非如此。
这加深了陈纳德对史迪威的憎恨。
尤其是史迪威败走印度以后，陈纳德多次抨击史迪威指挥的失误，甚至对史迪威拒不搭乘飞机逃离失败的前线的壮举毫不留情地讥评为：
“史迪威将军身负战区参谋长之重任，兵败之后，不急全局善后之纡筹，而作偏裨跋涉之行径，殊为失职。”
史迪威听后是相当不悦的，甚至有点耿耿于怀，借用美国学者的话说：“找陈纳德在华作战的碴子。”
当他自印度返回重庆中途于昆明逗留期间，听说陈纳德在昆明建了一座妓院，供美国的航空志愿队享用，同时，他还听说陈纳德在回答美国记者的非难时曾公开答辩说：“我那个妓院使我操心，大兵们总得要有女人，弄不到干净的，不干净的也可以。”
史迪威回到重庆之后，向马歇尔将军发去了如下这份密件：
昨有报道称，昆明建立了一所妓院，供志愿队享用。
一名空军军官正在桂林物色妓女。
今日我们一架运输机将十三名妇女弄到昆明。
陈纳德在昆明，我质问了他，他说他不知道有什么军官参与其事。
尽管他承认他知道一些中国人在搞这种事。
他也曾想为航空志愿队搞一类似的组织。
我已命令督察从阿恰布去那里，立即进行清查。
我担心陈纳德并不懂得航空志愿队与美军之间的差别！
不幸，此事据说在昆明已是家喻户晓。
有谣传说，陈纳德知悉此事。
报界也抓住此事不放，真是一团糟。
很遗憾，我不得不向你报告，一俟有新情况，我即告知。
再其次，史迪威和陈纳德在抗击日军侵略的战略上起初对立，随着战局的发展，遂演变成了水火不相容的矛盾。
缅战失败以后，陈纳德非常自信地认为，只要他能够得到所需要的装备，他就能够以阻止日本战争物资通过南中国海的方式击败日本。
为此，他写信给史迪威说，太平洋战争的战略应是：切断日本海上航线，鼓励中国地面部队向日占区发动进攻，抑制日本在缅甸和印度支那的空军活动，消除日军对印度的威胁，保卫通往中国的驼峰航线，“提供军事援助，发动一次成功的进攻，以此来鼓励各同盟国”
。
他说，如果给他五百架作战飞机和一百架运输机，再加上“在这个战区内的指挥全权”
，他就能够达到上述所有目标。
陈纳德的理论对蒋介石夫妇很有吸引力。
“如果五百架战斗机、一百架运输机加上陈纳德的全权指挥就能赢得这场战争，就没有必要去改造军队和破坏各种利益集团、各政治派别和战区司令长官之间危险而又微妙的平衡了。”
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