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宋江负责攻打东平府。
当时东平府的守将叫董平。
董平擅使双枪，武功高强，人也长得精神，仪表堂堂。
优秀的人更容易自恋，董平就特别自恋。
他出征打仗时，经常背着一面旗子，旗子上写着一副对联：“英雄双枪将，风流万户侯。”
人们看到都惊呆了，心想，冲锋打仗的将军还要自带广告吗？
董平长得帅，武功高，但是人品却不敢恭维。
东平府有两个主要官员，武官是董平，文官叫程万里。
程万里有个女儿，是大家闺秀，长得很漂亮，董平垂涎已久，屡次上门提亲均被拒绝。
现在梁山好汉前来攻打东平府，程万里请董平出战，董平却趁机要挟：“想要让我卖命，先把闺女嫁给我！”
程万里私下里发牢骚：“我从未见过如此厚颜无耻之人！”
但现在有求于他，实在没办法，便含糊说：“等打退了梁山贼寇再说吧。”
董平这才愿意出战。
宋江率军来到东平府外，先派郁保四去劝降。
这郁保四和董平早就认识，算是老朋友，结果董平却说：“来人，给我砍了！”
还是程万里站出来说：“两军交战，不斩来使。”
郁保四这才保住性命。
董平为了早日迎娶程万里家的小姐，迫不及待主动出战，在城外遭遇梁山大军。
他先是和韩滔交手，结果宋江发现韩滔似乎不是董平的对手，便叫韩滔回来，派徐宁出战。
董平自视甚高，自以为天下无敌，但是遇到徐宁却根本无法取胜。
宋江见董平武功不错，动了惜才之心，因此想要收服他，便主动把徐宁叫了回来。
董平不知好歹，继续纵马追击，却被梁山兵士设下的绊马索绊倒。
扈三娘、孙二娘两位女将杀了出来，活捉了董平。
你以为董平这么勇猛，一定是条铁骨铮铮的硬汉？完全不是！
他被活捉后，立刻给宋江下跪表忠心，表示愿意归顺梁山，还带领着梁山军队攻破了东平府，杀死程万里，抢了程万里的闺女当老婆。
董平其人虽然武功高、长得帅，但还是掩盖不了他是个小人的事实。
梁山排座次时，董平排在第十五位，星号天立星，与关胜、林冲、秦明、呼延灼并居马军五虎将，董平居末。
可见，所谓梁山好汉也未必都是真正的好汉。
人都是多面的、复杂的，要真正客观地去评判一个人是非常困难的。
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