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特别是与这首《长相思》词有关的一段爱情经历，对他的隐居起了相当重要的作用。
林和靖在年轻的时候，曾经爱恋过一位姑娘，这位姑娘对他也是一往情深，两人海誓山盟，希望有朝一日结成百年之好，白头偕老。
可是，事与愿违，那位姑娘被迫另嫁。
这给热恋中的林和靖以极大的打击，使他痛不欲生。
他徘徊于月下，踟蹰于花前，过去那刻骨铭心的一幕幕又浮现在眼前，使他久久难以忘怀，于是他决定离家远游，以抚慰那颗因失恋而滴血的心。
登程的一天终于到了，林和靖怀着依依惜别之情，即将登舟远去，他刚刚上船，那位姑娘事先知道了他要远离家乡，便急急忙忙赶来为他送行。
两人相对无言，执手相望，只有眼中的泪水如断线珍珠滚滚而落。
在模糊的泪眼中，他们互道珍重，千言万语都融在那深情的相望中。
小舟解缆远去了。
这一去，林和靖竟在江、淮一带漫游了好多年。
在漫游中，迎朝阳，送落日，伴明月，对繁星，他无时不在思念那位钟情的姑娘。
于是，在朝思暮念中，便以那位姑娘的口吻写下了上面那首《长相思》词。
林和靖一走就是许多年，到40岁以后他才回到杭州。
这时的林和靖已对生活失望了、厌倦了，便结庐于西湖孤山北麓，远离纷扰的繁华之地，过起了他“梅妻鹤子”
的隐居生活。
这首小令以第一人称（妾）的口气，写一对热恋中的青年男女含泪分别，寄刻骨铭心的离情别意于山容水态之中，语言晓畅，节奏明快，感情健康，颇具民谣风味。
“吴山青，越山青”
，一开头采用起兴的手法。
“两岸青山相送迎”
，吴山、越山，年年岁岁面对江上行舟迎来送往，早已习惯了人间的聚散离合。
“谁知离别情？”
是运用拟人手法向青山发问，借自然之无情反衬人间之有情。
“君泪盈，妾泪盈”
，则本词的视觉由远拉近。
原来在青山底下还有一对送别的人儿正在泪眼相对，哽咽无语。
为什么这人间常有的离别，却使他们如此感伤，以至于连青山也要责难？“罗带同心结未成”
，含蓄道出他们难言的悲苦：原来是他们的爱情生活横遭不幸，心心相印却难成眷属，只能洒泪而别。
“江头潮水平”
，爱情本来就希望渺茫，如今爱人又将远去，未来则越发没有指望了。
本词句句压韵，连声切响，前后响应，显示出女主人公柔情似水，一往情深。
最后一句在简洁明快中还带着永恒的悲伤。
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