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夏侯惇颇具儒生气质的武官
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夏侯惇，字元让，为曹操家乡沛国谯县人。
曹操父曹嵩为夏侯惇叔父，过继给中常侍曹腾为养子，故夏侯惇与曹操实为堂兄弟。
曹操起兵，以夏侯惇为心腹，这是必然之理。
夏侯惇确实死心塌地追随曹操，在曹操创业的前期起了中坚作用。
曹操的父亲曹嵩为大宦官中常侍曹腾的养子，后官至太尉。
曹嵩原出夏侯氏，为刘邦重臣夏侯婴之后裔。
夏侯氏家为当时著名的豪强大族，曹操起兵之初以夏侯氏（曹氏）部曲为基本力量。
他们只听命于操而不忠于汉室，又因族大人众，其中不乏英才，故曹操对他们特别重用，并有意识以之掌军，从而形成以曹操为首的曹氏、夏侯氏联盟的军事集团，其重要人物有夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹邵、曹洪、曹休、曹真等。
他们多担任重要的方面统帅或掌宿卫，比如夏侯惇先后镇许都、淮南，夏侯渊则长期镇关中，曹仁镇荆州，曹休、曹真等典领重兵。
夏侯惇为此集团中地位仅次于曹操的重要人物，他为曹魏的兴起立下汗马功劳，起了重大作用。
夏侯惇十四岁才开始“就师学”
。
他性格刚烈，却十分尊师。
一次，有人侮辱其师，夏侯惇即将此人杀死，故青年时已“以烈气闻乡里”
。
中平六年（189）十二月，曹操在陈留纠合宗族部曲起兵讨伐董卓，夏侯惇与夏侯渊、曹洪等即参加队伍，为裨将，从征伐。
曹操时号奋武将军，而以惇为司马。
初平元年（190），曹操、夏侯惇、卫兹、曹洪等率军欲西据成皋，在荥阳汴水被董卓将徐荣击溃，损失惨重，兵员锐减。
夏侯惇、曹操东至扬州，募兵数千，军方复振。
此后，曹操先后击黑山起义军、南匈奴军及青州黄巾军，夏侯惇均作为主要将领参加战争，并且立下大功。
曹操取得兖州后，以夏侯惇为折冲校尉，领东郡太守，镇守兖州的重镇濮阳。
兴平元年（194），曹操率大军征讨徐州牧陶谦，不料，陈宫、张邈、许汜、王楷等起兵反叛曹操，东迎吕布入主兖州。
时曹操家眷留在鄄城，故吕布首先攻鄄。
鄄城兵力薄弱，而“督将大吏”
又多与张邈、陈宫通谋，欲叛，在这一紧急情况下，留守鄄城的荀彧、程昱急召夏侯惇援鄄。
夏侯惇率兵驰至，击败吕布，入鄄后，当天夜里又杀掉“谋叛者数十人，众乃定”
。
但是，吕布却乘虚攻入濮阳，取得惇军辎重。
当时，兖州各郡县均叛，只有鄄城及范、东阿三城为曹操坚守。
曹操回师后，以三城为基地，方夺回兖州。
在关系曹操存亡的鄄城保卫战中，夏侯惇立下首功。
此后，曹操与吕布展开了争夺兖州、徐州的长期战争，在作战中，夏侯惇为流矢所中，盲左目。
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