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在此期间，夏侯惇先后担任陈留太守、济阴太守，并因功封建武将军、高安乡侯。
夏侯惇为武将，长年征战，但兼任地方官时却能关心人民疾苦，重视发展农业，难能可贵。
在陈留太守任上，“天大旱，蝗虫起”
，他组织军民“断太寿水”
，并“身自负士”
，率将士劳动，筑成了著名的太寿陂水利灌溉工程。
为提高粮食产量，他还大力提倡耕种水稻，促进了农业的恢复发展，军民生活也得到改善。
献帝迁许，夏侯惇任河南尹之要职。
曹操与河北袁绍在官渡决战时，又任夏侯惇为大将军，后拒，镇守许都。
此期间，荆州刘表派刘备率军袭击曹操后方，已进到离许都百余里的叶县，夏侯惇急率于禁、李典诸军拒之，终于击退刘备军，保住了许都安全。
曹操消灭袁氏势力后，即常驻邺城，以镇河北。
夏侯惇因功迁伏波将军，仍镇许都为河南尹，并得以“便宜从事，不拘科制”
。
建安十二年（207），曹操大封功臣，夏侯惇增封邑一千八百户，并前共二千五百户。
建安二十年（215），夏侯惇又率军从曹操攻汉中张鲁，克之而还。
建安二十一年（216），夏侯惇随曹操东征孙权，孙权退走。
二十二年三月曹操引军还，留夏侯惇都督曹仁、张辽等二十六军屯居巢（今安徽桐城），以镇淮南，防备孙权。
曹操并赐夏侯惇“伎乐名倡”
，以示优待。
令曰：“魏绛以和戎之功犹受金石之乐，况将军乎。”
时曹操以魏公置官属，“诸将皆受魏官号”
。
为遮人耳目，夏侯惇名义上仍为汉朝官属，这样他就不能对曹操称臣朝拜。
这使尽忠于曹操的夏侯惇耿耿于怀，他多次上书，“自陈不当不臣之礼”
，坚决要求授魏官号。
后来，曹操封其为魏国之前将军。
建安二十四年（219），关羽围曹仁于樊城，尽歼于禁精锐援军，威震华夏。
曹操率军南下，同时令夏侯惇率准南军主力驰援，夏侯惇军与曹操会于摩陂，诸军击败关羽。
此时，曹操对夏侯惇特别亲重，常与同坐一车。
惇有事可直接出入曹操卧室，其地位明显高于其他将领。
战后，夏侯惇被封前将军，仍统诸军还镇淮南，屯寿春（今安徽寿县），后徙屯召陵（今河南郾城）。
曹操死后，曹丕继位为魏王，任夏侯惇为大将军。
数月后，惇病逝。
（吴洁生）
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