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乙酰水杨酸为白色针状晶体，熔点135~136℃[5]。
其红外和核磁共振图谱见附录７（图25）。
本实验约需4h。
【注释】
[1] 阿司匹林的历史开始于18世纪，最初的发现是柳树皮中的提取物具有强效止痛、退热及抗炎消肿作用，不久就分离、鉴定了其中的有效成分为水杨酸。
1859年，Kolbe反应的发现使水杨酸的大规模生产得以实现，并供医用。
但随后发现水杨酸酸性强，严重刺激口腔、食道及胃壁黏膜，故试图改进之。
先制成水杨酸钠试用，发现虽然改善了其酸性和刺激性，却具有令人不愉快的甜味，大多数患者不愿意服用。
1893年，合成了乙酰水杨酸，既保持了水杨酸钠的药效，又降低了刺激性、口味较好。
1899年，Bayer公司上市了它的新产品——乙酰水杨酸，称为aspirin。
1950年，aspirin摘入吉尼斯世界记录，被称为商业史上最成功的药物。
1971年，英国皇家医学院John R Vane、瑞典斯德哥尔摩的卡罗林斯卡医学院K Surom和Bengt I Samuelsson先后解释了aspirin的药理（抑制体内前列腺素及相关生物活性物的形成），并共同获得1982年的Nobel医学或生理学奖。
更有趣的是，1980年，科学家们共同确认了aspirin能防治心肌梗塞和脑血栓。
Aspirin的产生历史是医药发展史上新药发现成功的典范，即开始都以植物的粗提取物或以民间药物出现，再由化学家分离出其中的活性成分、测定其结构并加以改造，结果才变成比原来更好的药物。
[2] 乙酸酐应是新蒸的，收集139~140℃的馏分，必须用干燥的量筒量取乙酸酐。
[3] 由于分子内氢键的作用，水杨酸与醋酸酐直接反应需在150~160℃下才能生成乙酰水杨酸。
加酸的目的主要是破坏氢键，使反应在较低的温度（90℃）下就可以进行，从而大大减少副产物的生成，因此实验中必须控制好温度。
[4] 乙酰水杨酸也可以用乙醇、甲苯等溶剂重结晶。
[5] 乙酰水杨酸易受热分解，其分解温度为128~135℃。
测定熔点时，应先将热载体加热到120℃左右，然后加入样品测定。
五、思考题
（1） 水杨酸与乙酸酐的反应过程中，浓磷酸的作用是什么？
（2） 如何鉴定产品中是否含有未反应的水杨酸？
（3） 本实验中加入碳酸氢钠的目的是什么？为何不用氢氧化钠代替碳酸氢钠？
实验３８乙酰乙酸乙酯
一、实验目的
（1） 学习（克莱森）酯缩合反应制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法。
（2） 掌握无水操作技术、减压蒸馏原理及操作。
二、实验原理
利用酯缩合反应，两分子具有αH的酯在醇钠作用下制得β酮酸酯。
2CH3aCH3COCH2COOEt+EtOH
通常以酯及金属钠为原料，以过量的酯为溶剂，利用酯中含有的微量醇与金属钠反应来生成醇钠，随着反应的进行，由于醇的不断生成，反应能不断进行下去，直至Na耗尽。
但作为原料的酯含醇量不能过高，否则会影响产品的收率，因而，一般要求酯中含醇量在3％以下。
三、仪器与试剂
1. 仪器
电子天平、电热套、水浴锅、普通玻璃仪器、半微量标准磨口玻璃仪器、橡皮塞、减压蒸馏装置。
2. 试剂
钠、二甲苯、乙酸乙酯、无水氯化钙、50％的醋酸、饱和食盐水、苯、无水硫酸钠。
四、实验步骤
在50mL圆底烧瓶中放入1g光亮的钠（约0.04mol）和5mL干燥的二甲苯，装上回流冷凝管，加热至钠熔融成一亮白色的小球，停止加热。
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