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本实验以浓磷酸为催化剂，通过水杨酸与乙酸酐的酰化反应来制备阿司匹林。
可用浓硫酸代替浓磷酸，但不能用乙酰氯代替乙酸酐，原因是乙酰氯过于活泼，易使水杨酸分子中的羧基同时酰化。
COOHOH+（CH3CO）2OH+COOHOCOCH3+CH3COOH
由于水杨酸分子中既有羧基又有羟基，因此在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可能发生缩合反应，生成少量的聚合物。
nCOOHOHH+ＯＨＯＯＨn+（n-1）H2O
乙酰水杨酸能与NaHCO3反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物却不能溶于NaHCO3水溶液，故可采用过滤法除去聚合物杂质。
分离后的乙酰水杨酸钠盐溶液通过酸化，即可得到产物乙酰水杨酸。
由于乙酰化反应不完全或产物在分离步骤中发生水解反应，导致产品中还有可能存在杂质水杨酸。
水杨酸含量一般相对较少，它可以在各步纯化步骤或最后的重结晶过程中被除去。
与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深紫色络合物；而乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不再与FeCl3发生显色反应。
因此可用三氯化铁水溶液检验产品中是否存在残余的水杨酸。
三、仪器与试剂
1. 仪器
普通玻璃仪器、标准口玻璃仪器、电子天平、循环水真空泵、红外灯、加热恒温磁力搅拌器、显微熔点测定仪。
2. 试剂
水杨酸、乙酸酐（新蒸）、85%磷酸、饱和碳酸氢钠、浓盐酸、1%三氯化铁溶液、乙酸乙酯。
四、实验步骤
1． 乙酰水杨酸的制备
在干燥的100mL圆底烧瓶中加入2g（0.014mol）水杨酸、5mL（0.05mol）乙酸酐[2]、10滴85%浓磷酸，安装回流冷凝管。
磁力搅拌、水浴加热使水杨酸全部溶解，控制水浴温度在85~90℃[3]，维持1５min。
取出烧瓶并趁热立即加入3mL水，使过量的乙酸酐水解。
反应完毕后，将反应物转入烧杯中，加入22mL水，并用冰水浴冷却，使晶体析出（若无晶体析出，可用玻璃棒摩擦烧杯内壁，促使结晶析出）。
待晶体析出后，再缓慢加入15~25mL水，继续用冰水浴冷却使结晶完全。
抽滤，用少量冷水洗涤后，将粗产物移至表面皿，在红外灯下烘干，称量。
2． 乙酰水杨酸的提纯
将粗产物移至250mL烧杯中，在搅拌下缓慢加入约25mL饱和NaHCO3溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无CO2气泡产生。
抽滤，除去少量副产物聚合物，用5mL水冲洗漏斗，合并滤液。
将滤液倒入预先盛有5mL浓盐酸和10mL水的烧杯中搅拌均匀，即有乙酰水杨酸晶体析出。
将烧杯用冰水浴充分冷却，使结晶完全。
抽滤，少量冷水洗涤晶体。
抽干后，将晶体转移至表面皿，在红外灯下烘干，称量。
3． 产品纯度检测
取少许产品放在点滴板上，加入1~2滴1%FeCl3溶液，观察有无颜色变化。
若有显色现象，说明仍有未反应的水杨酸残留，产物需进一步提纯。
4. 产品的精制
为了得到更纯的产品，可将上述晶体溶于少量乙酸乙酯中（约5~6mL）［４］，装上冷凝管在水浴上加热回流。
若有不溶物出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤（注意：避开火源，以免着火）。
滤液冷却至室温，此时应有晶体析出。
将溶液置于冰水浴中冷却，结晶，抽滤，干燥后称量、测熔点。
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