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乙酰苯胺、冰醋酸、浓硝酸、浓硫酸、氢氧化钾醇溶液（1g氢氧化钾加入8mL95％乙醇）、1％羧甲基纤维素钠水溶液、硅胶G、二氯甲烷、无水硫酸镁、石油醚丙酮（体积比5∶３）、氧化铝。
四、实验步骤
1. 乙酰苯胺的硝化
在50mL三颈瓶中放入2.7g（0.02mmol）乙酰苯胺，加入8mL冰醋酸[1]。
安装上电磁搅拌装置，在三颈瓶口分别装上温度计、回流冷凝管、恒压滴液漏斗。
在恒压滴液漏斗中加入2.0mL浓硝酸和4mL浓硫酸的混合液[2]。
三颈瓶外用水浴控温在（55±5）℃[3]，边搅拌边慢慢加入混酸（约需20min）[4]，加完后在60℃继续反应1h。
然后将反应液倒入盛30g碎冰的烧杯中，即有黄色沉淀析出，过滤、冰水洗至近中性[5]，晾干，称量，产品约1.4~1.7g。
2. 邻、对硝基乙酰苯胺的水解
将制得的邻、对硝基乙酰苯胺1.3g（0.007mol）放入25mL圆底烧瓶中，加入8.5mL氢氧化钾的醇溶液[6]，摇匀。
装上回流冷凝管，水浴加热回流0.5h，然后从冷凝管口加入3mL热水。
继续在沸水浴中加热20min，稍冷后倒入20g冰水中，过滤，用水洗至弱碱性或中性[7]，晾干[8]得水解产物，称量产品约0.8~0.9g。
3. 邻、对硝基苯胺的分离
将制得的邻、对硝基苯胺混合物0.5g放在100mL圆底烧瓶中，加入50mL热水进行水蒸气蒸馏[9]。
先蒸出100mL馏出液，收集在锥形瓶中，继续蒸出150～200mL馏出液[10]，直至无油滴馏出即可结束。
用20mLCH2Cl2分２次对含较多产品的馏出液进行萃取，分出有机层[11]，用无水硫酸镁干燥，然后水浴蒸馏至烧瓶中剩余3~5mL[12]**，将其倒入结晶皿中，待溶剂挥发后[13]，即有橙黄色结晶邻硝基苯胺析出。
产量约0.15~0.20g，熔点测定为68~70℃（文献值为71.5℃）。
水蒸气蒸馏结束后，圆底烧瓶中剩余的溶液[14]在冷却过程中即有粗对硝基苯胺析出，抽滤，洗涤，烘干，称量。
4. 邻、对硝基苯胺的薄层层析
取少量样品溶于1mL展开剂（石油醚丙酮体积比为5∶3）中，进行薄层色谱分析[15]，分别测定邻位异构体和对位异构体的Rf值[16]。
三个样品进行比对，分别是约0.05g邻、对硝基苯胺混合物（水解产物），水蒸气蒸馏的产品（馏出物）和粗对硝基苯胺（水蒸气蒸馏残液中的晶体）。
5. 对硝基苯胺的柱层析提纯
装柱：选择一根层析柱，关闭活塞，加入10mL石油醚丙酮（体积比为5∶3），打开活塞控制流出速度每秒1滴[17]；从柱顶加入活性氧化铝15g，边加边轻敲层析柱，使填装紧密、均匀，且氧化铝顶端水平；加入剩余洗脱剂，压柱。
制样：取约0.05g粗品溶于1mL展开剂中。
当洗脱剂的液面刚好降至氧化铝上端表面时[18]，迅速用滴管沿柱壁滴加上述配好的样品溶液。
当样品溶液面再次降至氧化铝表面时，用滴管沿柱壁加入展开剂淋洗。
可观察到色带的形成和分离。
收集洗下的黄色对硝基苯胺色层带[19]将流出液蒸馏除去大部分溶剂（在蒸馏烧瓶中尚留3~5mL**），将它倒入结晶皿中，待洗脱剂挥发后即有黄色结晶对硝基苯胺析出，熔点测定为147~148℃（文献值为148℃）。
邻、对硝基苯胺的红外和核磁共振图谱见附录7（图37、图38）。
本实验约需14h。
【注释】
[1] 冰醋酸有两个作用：其一作为溶剂，其二可以抑制乙酰苯胺的水解。
乙酰苯胺在低温下可以溶解于浓硫酸中，但速度很慢，加入冰醋酸可以加速其溶解。
[2] 混酸的配制：可用较大的试管作容器，将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中，边加边振**试管，试管外及时用冰水冷却，以防在界面上热量骤然增大，夹带浓硝酸冲出。
一定要注意安全，要求学生佩戴防护镜，在通风橱内操作，切不可将头伸入橱内。
[3] 反应开始前温度控制尽量不要低于50℃，若温度过低，可能会导致瞬间爆发反应，引起温度过高和冲料。
反应开始后可以按要求维持体系温度。
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